A lo largo de los años, Maldonado  ha crecido  no solo demográficamente, sino que también se ha desarrollado  en lo que respecta a la  cultura, en general , y al arte, en particular.                           
Pintura
Es así que, desde comienzos del siglo XX , esta ciudad   ha sido visitada por muchos artistas nacionales  que se han sentido motivados por los encantos paisajísticos de la zona. Entre ellos, los pintores  José Cúneo, y Petrona Viera. Pero fue  recién  en la década de los 50 que se instaló en estas tierras uno de sus primeros pintores: Castells Capurro quien, pintando escenas gauchescas en las que se patentaba su calidad como dibujante y como pintor, alcanzó  importantes reconocimientos nacional e internacionalmente.  Unos años después, bajo  la égida del taller Torres García  de Montevideo – taller de reconocida trascendencia para la cultura nacional-, Maldonado se fue enriqueciendo con la llegada  de  varios discípulos del Maestro, que  también cautivados por la zona  se radicaron  en  diferentes puntos del departamento o de la ciudad. Este fue el caso de Manolo Lima, que se afinca aquí alrededor del año 59 y de Edgardo Ribeiro.  Ahora bien, tanto Manolo  como  Edgardo Ribeiro no solo se instalaron en la ciudad de Maldonado, sino que también ejercieron la docencia, abriendo las puertas de sus talleres a quienes  se sintieran  llamados por  la pintura. Manolo Lima  funda, alrededor de los años 60, el  taller “Maldonado” del que   surgieron los   pintores Ángel Tejera, Plinio Rinaldi, Gervasio Olmos, José Trujillo, Evans Fodrini, Sergio Centurión, Raúl Pérez,  Mercedes Salazar y Efraín Casañas. Por su parte, Edgardo Ribeiro, durante  una breve permanencia  por esos años, impartió clases en la institución social  “Paz y Unión”, de Maldonado. Aunque es verdad que a lo largo de su vida, por donde fue pasando,  Ribeiro abrió talleres  en los que brindaba sus conocimientos a aquellos con  vocación por la pintura. Talleres  donde se formaron muchos de los que hoy son figuras destacadas en las artes plásticas del Uruguay.  Más tarde, en la década del 90, Ribeiro se radicó definitivamente en esta ciudad y dictó algunas clases. Y con él , entonces, aquí en Maldonado se formaron la pintora Martha Nieves -que fue alumna en la primera época-, Fernando Amaral y Carlos Alonso – estos dos corresponden a la última estadía de Ribeiro, que se extendió hasta su fallecimiento, en el 2006.En tanto, los hermanos Gaba se instalaron en la ciudad de Piriapolis. Ellos también se dedicaron la docencia: Cristy y su hermano Pedro durante años trabajaron en liceos de la zona. En otro momento, Pedro participó en el Taller de la Vieja Bodega, de la ciudad de Pan de Azúcar, del que fue miembro fundador. .
Daymán Antúnez, otro exponente del Taller Torres García, también se radicó aquí, pasó a ser él también parte de la corriente migratoria hacia la zona costera. El pintor Alberto Willat, formado en el taller de Ribeiro durante la permanencia de este en Minas, llega a Maldonado en 1960 y reside en esta ciudad durante varias décadas, hasta que retorna a Montevideo, donde vivió hasta su fallecimiento, ocurrido en el 2011. Otros siguieron los pasos de los primeros pintores que se establecieron aquí: José Luis Invernizzi, oriundo de Montevideo, Aldo Peralta y Lacy Duarte, llegados de Salto;  Fortunato Amorín, originario  de Rocha al igual que Wilson Amaral.